Winston to pies o niezwykłej i unikalnej urodzie - przypomina mix corgi z karelczykiem, a wisienką na torcie są owczarkowate uszy, nieproporcjonalnie duże w stosunku do reszty ciała. Charakterem natomiast jest niezwykle przyjacielski i łagodny. Trafił do schroniska zaniedbany, z brudną sierścią i za chudy. Dopiero uczy się zasad panujących w schronisku i poprawnego chodzenia na smyczy, ale idzie mu znakomicie. Ma pewna słabość do jedzenia, co jednocześnie go bardzo motywuje do czynienia kolejnych postępów. Lubi eksplorować otoczenie i odkrywać nowe trasy spacerowe, ale nigdy nie zapomina, że jest z nim człowiek, na którego co chwilę się ogląda. Winston lubi inne psy i bardzo dobrze odnajduje się w ich towarzystwie. Jest w tych kontaktach bardzo wesoły, ale w granicach zdrowego rozsądku, a gdy trzeba chętnie doda otuchy. Potrafi jasno wyznaczać swoje granice i egzekwować od innych psów przestrzegania ich. Winston szuka domu, który dostrzeże jego niebanalną urodę i optymistyczne podejście do życia. Być może mógłby zamieszkać z psim rezydentem, po wcześniejszym zapoznaniu.